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Synthesis

C&EN 中文版

C&EN年度分子榜单

2019年最酷化合物

by Celia Henry Arnaud
December 16, 2019 | A version of this story appeared in Volume 97, Issue 48

 

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A structure of dodecaphenyltetracene.

最长、最扭曲的全苯取代并多苯

杜兰大学的研究人员分三步合成了十二苯取代并四苯(四个被十二个苯侧基环包围的稠合苯环)(Angew. Chem., Int. Ed. 2019, DOI: 10.1002/anie.201812418). 该分子有望在有机电子和光伏领域得到应用。

 
Stick structure of fullerene with methane trapped inside.
Credit: R. J. Whitby et al.

甲烷装进 C60

今年,研究人员成功地将甲烷装进了足球烯C60 (Angew. Chem., Int. Ed. 2019, DOI: 10.1002/anie.201900983)。这是人们首次实现了在C60中嵌入有机分子,也是目前为止最大的分子。南安普敦大学的研究人员制作了一个富勒烯笼,该笼带有一个含硫的17元环,他们在高压下将甲烷塞入笼中,然后通过将硫氧化和喷射一氧化硫来关闭笼的开口。

 

穴醚分子笼对氯的亲和力创纪录

该分子仅使用C–H键捕获并结合氯离子,而C–H键通常被认为是弱氢键供体 (Science 2019, DOI: 10.1126/science.aaw5145)。该分子笼对氯离子的亲和力是如此之高,以至于合成该分子的印第安纳大学布卢明顿分校的团队无法分离出不含氯的分子笼。

Ball-and-stick structure of cryptand cage with sequestered chloride.
Credit: Science
含氯的分子笼的晶体结构。 C =灰色,H =白色,N =蓝色,O =红色,Cl =绿色,Na =黄色。
 

首例全苯环机械互锁结构

日本的化学家成功合成了两种只含苯环的机械互锁结构,一个是三叶结结构,一个是双环索烃 (Science 2019, DOI: 10.1126/science.aav5021)。这样的分子通常含有氮等杂原子。 为了实现这一构建,研究人员将纳米环片段与硅模板连接在一起,然后在环化完成后将硅模板裂解移除。

Trefoil knot and catenanes formed from only benzene rings.
Credit: Science
 

新的全碳环结构问世

研究人员利用扫描隧道显微镜的针尖产生的电压脉冲从多环前体中提取一氧化碳分子,从而制成了单键与三键交替的环[18]-碳 (Science 2019, DOI: 10.1126/science.aay1914) 。

Four structures and accompanying atomic force microscope images showing the formation of cyclo[18]carbon.
Credit: IBM Research
化学家从多环前体开始(从左开始),使用电压脉冲逐步切断C=O基团以形成中间体,从而形成环[18]碳(右)。 原子力显微镜图像(底部)表明碳同素异形体具有九重对称性。
 

首个六边形平面晶体结构

早在100多年前,科学家就提出了过渡金属配合物采用六边形平面几何形状的可能性,但人们直到今年才在晶体结构中发现了实例。这个稀有的结构由被三个氢化物和三个镁-二异丙基-苯基配体包围的钯原子组成 (Nature 2019, DOI: 10.1038/s41586-019-1616-2) 。

Ball-and-stick structure of transition-metal complex with hexagonal planar structure.
Credit: Imperial College London
 

反芳香性纳米笼

研究人员用Ni(II)去甲咔咯反芳香性分子制造了这种纳米笼。他们向该反芳香性分子中添加了取代基和铁离子,使分子能够自动组合形成正四面体结构 (Nature 2019, DOI: 10.1038/s41586-019-1661-x). 由于纳米笼的异常磁特性,笼中分子的核磁共振信号向低场移动。.

Structure of antiaromatic nanocage.
Credit: Nature
落在该纳米笼中的分子的核磁共振信号向低场移动。根据不同位置,可移动3ppm(黄色)到9 ppm(红色)。蓝色棒代表反芳香性分子制成的笼壁; 灰色代表壁上的取代基。 Ni =绿色; Fe =红色。

本文由Nina Sun为C&EN译为中文。英文原文在此。

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