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C–H Activation

Un método verde obtiene ácido metanosulfónico a partir de metano

Este proceso de baja temperatura y libre de metales, produce el ácido fuerte biodegradable al hacer reaccionar el metano con trióxido de azufre

by Mitch Jacoby
March 21, 2019 | APPEARED IN VOLUME 97, ISSUE 12

 

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Una nueva forma de producir MSA a partir de metano mediante un ciclo catalítico (azul) iniciado por una reacción que involucra un ion peroxonio (rojo).

Investigadores en una empresa química alemana han desarrollado un método para convertir metano en ácido metanosulfónico (MSA) con un rendimiento y selectividad de casi el 100% (Science 2019, DOI: 10.1126/science.aav0177). El proceso, que involucra solo dos reactivos, metano y óleum (una disolución de trióxido de azufre en ácido sulfúrico), puede proporcionar una ruta de bajo coste para producir MSA, un ácido fuerte biodegradable fabricado en toneladas métricas para su uso en las industrias farmacéutica y de galvanoplastia.

Las vastas reservas de metano, el principal componente del gas natural, se encuentran sin explotar en lugares remotos. Durante años, los investigadores han trabajado para desarrollar métodos rentables en coste y en energía para convertir el gas en líquidos fácilmente transportables. Ya existen varios procesos comerciales para transformar metano en metanol, hidrocarburos y otros líquidos. Pero la mayoría de estos métodos requieren catalizadores metálicos caros y empiezan convirtiendo metano en gas de síntesis, una mezcla de CO e hidrógeno, lo que requiere altas temperaturas (>600 °C) y tiende a ser económico solo a escalas muy grandes. BASF, el mayor fabricante de MSA, fabrica el ácido haciendo reaccionar metanol, hidrógeno y azufre a través de un proceso en varias etapas.

Buscando una manera económica de convertir directamente el metano a MSA, los químicos Christian Díaz-Urrutia y Timo Ott de Grillo-Werke empezaron a estudiar si la química del metano-trióxido de azufre podría ayudar. Consiguieron una ruta libre de metales a baja temperatura (50 °C). Ahora, los investigadores informan que han construido una planta piloto que produce toneladas métricas de MSA con una pureza del 99.9%. También han deducido el mecanismo de reacción, que es clave a la hora de mejorar aún más el proceso.

El equipo explica que un compuesto de sulfonilo protonado, un ión peroxonio, inicia la reacción a través de la extracción de hidruro del metano, generando un ion CH3+.(en la imagen). CH3+ reacciona con SO3 para producir CH3SO2O+. Ese catión también reacciona con el metano a través de la extracción de hidruro, produciendo MSA y regenerando un ion CH3+ reactivo.

Esta reacción directa en un solo paso podría proporcionar ventajas en coste en la fabricación de MSA, comenta Ferdi Schüth del Max Planck Institute for Kohlenforschung , un especialista en la química de activación de metano. Sin embargo, señala que los datos sobre la rentabilidad del proceso no están disponibles públicamente y que el uso de óleum requiere equipos de construcción costosos debido a la acidez de la mezcla. Aun así, dice Schüth , esta forma de activar el metano también puede ser útil para producir otros productos químicos.

Jens Beckmann está de acuerdo. Este químico inorgánico de la Universidad de Bremen dice que el estudio no solo “abre una ruta selectiva, verde y escalable para obtener MSA”, si no que también ayuda a los químicos a comprender los fundamentos de la activación del metano y la química basada en el metano.


Traducido al español por Juan José Sáenz de la Torre para C&EN. La versión original (en inglés) de este artículo está disponible aquí. 


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